Pruebas de penetración para principiantes:
explotando una vulnerabilidad con Metasploit
Framework

Para realizar una prueba de penetración es necesario considerar diferentes etapas. La primera de ellas consiste
en recopilar información sobre el sistema objetivo y comúnmente se le conoce como etapa de reconocimiento. A
partir de los datos obtenidos, se tomarán las decisiones acordes y los pasos a seguir en etapas posteriores. Una
vez que los datos han sido recopilados y analizados, se procede a la instancia donde se realizará la explotación
sobre el sistema objetivo.

La versión gratuita y limitada de Metasploit framework Community es una herramienta que permite ejecutar y
desarrollar exploits contra sistemas objetivos. Actualmente se encuentra integrado con Kali Linux, una
distribución de Linux con diversas herramientas orientadas a la seguridad y es ampliamente utilizado para
realizar pruebas de penetración. En la revista anterior mencionamos algunas de las herramientas más
importantes para adentrarse en el mundo de las pruebas de penetración. Ahora, utilizaremos Metasploit para
mostrar paso a paso la explotación de un servidor vulnerable.
¿Qué etapas se contemplan durante una prueba de penetración?
Para realizar una prueba de penetración es necesario considerar diferentes etapas. La primera de ellas
consiste en recopilar información sobre el sistema objetivo y comúnmente se le conoce como etapa de
reconocimiento. A partir de los datos obtenidos, se tomarán las decisiones acordes y los pasos a seguir en etapas
posteriores. Una vez que los datos han sido recopilados y analizados, se procede a la instancia donde se realizará
la explotación sobre el sistema objetivo. La selección de los exploits que se utilizarán dependerá exclusivamente
de la información obtenida en la etapa anterior. Finalmente, una vez realizado el ataque, se analiza el impacto,
posiblemente, se realizarán nuevas acciones a partir de este último.
La documentación y la generación de reportes concluyen las pruebas de penetración y suelen reflejar el trabajo
completo por parte del pentester (persona que lleva a cabo la prueba de penetración).
Existen diferentes metodologías que pueden implementarse para realizar pruebas de penetración, donde cada
una de las variantes difiere principalmente en las técnicas y métodos para llevar a cabo las respectivas tareas.
Algunas metodologías son del tipo blackbox, donde básicamente no se conoce ningún tipo de información sobre
el sistema objetivo. En contraposición, están las de whitebox, donde se tiene información sobre el sistema
objetivo, como puede ser código fuente de aplicaciones, configuraciones, entre otras alternativas. A su vez,
existen diferentes etapas de acuerdo a la metodología utilizada.
En este caso, sin realizar distinción de la metodología, haremos foco sobre la etapa de reconocimiento. Dentro
de ésta existen dos formas de recopilar la información, ya sea de forma activa o pasiva. En el primer caso la
información se obtiene directamente del sistema objetivo y en el segundo de forma indirecta. Finalmente
ejecutaremos la etapa de explotación, ya que nos permitirá obtener un panorama general de lo que realmente
involucra una prueba de penetración. Asimismo, un análisis completo involucra otras etapas, tales como la de
enumeración, acceso, entre otras.
¿Cómo comenzar?
Para que los lectores puedan hacer el ataque paso a paso deberían instalar dos máquinas virtuales conectadas
entre sí. Para ello es posible utilizar VMWare o en su defecto VirtualBox, en realidad existen otras alternativas,
aunque estas dos son las más populares. Las dos máquinas virtuales que deben instalarse son las siguientes:
Kali Linux: como mencionábamos en el número anterior de la revista, es la distribución para pruebas de
penetración por excelencia bajo la licencia GPL, se puede descargar desde:
http://www.kali.org/
Metasploitable 2: es una máquina creada con fines académicos, que ya posee varias vulnerabilidades que
permiten que sea sencillo realizar pruebas sobre la misma, se puede descargar desde:
http://sourceforge.net/projects/metasploitable/files/Metasploitable2/
Para continuar, es importante verificar que ambas máquinas tengan visibilidad entre sí (es decir, que puedan
comunicarse). Esto puede corroborarse con un simple ping entre las dos.
Después, desde la máquina en Kali Linux (todo el ejercicio se desarrolla en esta máquina, la segunda solo oficia
como objetivo del ataque, pero no se realizarán acciones en ésta más allá de prenderla para “atacarla”)
utilizaremos la consola de Metasploit (msfconsole) de donde se lanzarán todos los comandos correspondientes
sobre el servidor en el que se desea realizar la prueba de penetración. Para abrir la consola, solo hace falta el
comando

msfconsole
Information gathering
Para recopilar información es posible utilizar Nmap desde la propia consola de Metasploit. Para ello, basta con
solo invocar el comando “db_nmap”. Los parámetros que pueden utilizarse son los mismos que acepta
Nmap. De esta manera, los resultados serán almacenados en la base de datos de Metasploit.
Para obtener una observación rápida del sistema objetivo, se ingresa el siguiente comando:
db_nmap {dirección ip} -p 1-65535
La dirección IP de la máquina objetivo es posible averiguarla mediante el comando ifconfig (este comando se
utiliza en las distribuciones de Linux para conocer las direcciones IP de las diferentes interfaces de red).

Con el comando anterior se realiza un escaneo sobre todos los puertos del sistema objetivo. De esta manera, tal
como se especificó anteriormente, los resultados serán almacenados en la base de datos. Para consultarlos, es
necesario ingresar alguno de los siguientes comandos:
· Hosts: Imprime por pantalla información de todos los sistemas que fueron analizados.
· Services: Imprime por pantalla todos los puertos y servicios asociados que fueron descubiertos durante el
análisis con Nmap.
· Vulns: Describe las vulnerabilidades que fueron descubiertas durante el análisis.
Sin embargo, en esta instancia es posible que no se cuente con demasiada información sobre los servicios
descubiertos en el sistema objetivo. De esta manera, utilizando la misma herramienta (Nmap) es posible
determinar, por ejemplo, la versión específica de un servicio. Esto se puede lograr mediante el siguiente
comando:

db_nmap –sV {dirección ip} –p {puerto de interés}
El parámetro “sV” indica que examine la versión específica del servicio. A modo de ejemplo, ejecutamos el
siguiente comando para averiguar la versión sobre el servicio que se está ejecutando en el puerto 21, utilizado
comúnmente por el servicio FTP.
db_nmap –sV 172.16.1.119 –p 21
Si ahora se ejecuta el comando “services”, nuevamente, se obtendrá información específica del servicio analizado

Explotación
Suponiendo que se ha encontrado información de un servicio en especial, es posible determinar a partir de ésta,
si el mismo es vulnerable. Utilizando la consola, se realiza una búsqueda de un exploit en particular para ese
servicio y luego se llevará a cabo la explotación del mismo. Para realizar la búsqueda se ingresa el siguiente
comando:

search {cadena} (para buscar una cadena específica que corresponda a
un exploit en particular)
search cve:{código CVE}
(para buscar un exploit en particular a partir del identificador CVE)
Asimismo, si se desea conocer todos los posibles parámetros de búsqueda, es posible acceder a la ayuda
mediante el siguiente comando:
help search
Tal como se muestra en el comando anterior, si se conociera el identificador OSVDB de una vulnerabilidad,
entonces será posible buscar el exploit para dicho identificador. Esto también puede llevarse a cabo utilizando
otros identificadores, como por ejemplo, el CVE.

Para seleccionar el exploit se introduce el comando “use” seguido de la ruta del exploit seleccionado. En este
caso el comando sería el siguiente:

use exploit/unix/ftp/vsftpd_234_backdoor
Una vez seleccionado el exploit que se va a utilizar, se deben configurar aquellos parámetros necesarios a través
de la consola. Para ver las opciones, se debe ingresar el comando “show options”, el cual enumera todos los
parámetros indicando si son opcionales u obligatorios mediante el campo “required”.

En esta instancia, ya es posible configurar los parámetros. Para realizar esta tarea se debe utilizar el comando “
set” seguido del parámetro y el valor que se desea establecer. Para este ejemplo, el comando es el siguiente:

set RHOST 172.16.1.119
Payload
Básicamente, el payload es la secuencia de instrucciones que se ejecutarán una vez que se haya explotado con
éxito la vulnerabilidad. Metasploit Framework posee diversos payloads con diferentes funcionalidades para
cada tipo de arquitectura. Mediante el comando “show payloads” se pueden visualizar cuáles son compatibles.
De esta forma, se utiliza el siguiente comando para establecer el payload:

En este caso hemos elegido el payload cmd/unix/interact. Sin embargo, para conocer todos los payloads que son
compatibles con el exploit que se va a utilizar, existe un comando para realizar el listado correspondiente:

show payloads
De la misma manera, si se desea conocer cuáles son los parámetros configurables del payload seleccionado, es
posible ejecutar el comando:
show options
Luego de que todos los parámetros ya han sido configurados, será posible llevar a cabo la explotación. Para ello,
basta con ejecutar el comando “exploit” y esperar que Metasploit haga su trabajo.
En esta instancia, si todo ha resultado bien, se obtiene una shell de comandos sobre el sistema que ha sido
atacado, permitiendo ejecutar cualquier comando en dicho sistema. Por ejemplo, a continuación se puede
observar un comando de listado de directorios:

Conclusión
En este caso se obtuvo acceso a un servidor a través de un servicio FTP vulnerable. Mediante la identificación
de la versión del servicio se pudo encontrar el exploit adecuado. De la misma manera, se inyectó un payload
capaz de disponer una shell de comandos a merced del atacante.
Si bien este es un ejemplo específico, donde el acceso se logró a través de una vulnerabilidad conocida por una
versión antigua del software Vsftpd, también es posible que esto ocurra en un escenario real. Asimismo, los
ataques reales pueden ser más complejos o combinados. Sin embargo, esto es un buen comienzo para tener
noción sobre cómo se realizan ataques con Metasploit.
Finalmente, vale la pena destacar que no existe una herramienta capaz de ejecutar automáticamente una prueba
de penetración de calidad. El auditor, es decir, quien realiza las pruebas de penetración (pentester), siempre
debe recurrir al uso de su imaginación y conocimiento, cualidades que pondrán a su disposición una gama de
herramientas que le permitirán ejecutar una prueba precisa y contundente sobre el sistema para obtener
resultados de calidad.

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